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Dec 23, 2023

Magnetisches Organosiliciumoxid auf Kobaltoxidbasis

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 14134 (2023) Diesen Artikel zitieren 91 Zugriffe auf Metrikdetails Eine neuartige magnetische, mit Kobaltoxid gestützte Organosiliciumsulfonsäure mit Kern-Schale-Struktur

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Ein neuartiges magnetisches, auf Kobaltoxid basierendes Organosiliciumsulfonsäure-Nanokomposit (Co3O4@SiO2/OS-SO3H) mit Kern-Schale-Struktur wird durch eine kostengünstige, einfache und saubere Methode hergestellt. Die Charakterisierung von Co3O4@SiO2/OS-SO3H wurde mithilfe von Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FT-IR), thermischer gravimetrischer Analyse (TGA), Pulverröntgenbeugung (PXRD) und energiedispersiver Röntgenspektroskopie (EDX) durchgeführt. Rasterelektronenmikroskopie (SEM), Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) und Transmissionselektronenmikroskopie (TEM). Die TGA- und FT-IR-Ergebnisse veranschaulichen die hohe Stabilität des entworfenen Nanokomposits. Das REM-Bild zeigte eine Größe von etwa 40 nm für die Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanopartikel. Darüber hinaus betrug die Sättigungsmagnetisierung dieses Nanokomposits gemäß dem Ergebnis der VSM-Analyse etwa 25 emu/g. Dieses neuartige Material wurde als effizienter Nanokatalysator für die Synthese biologisch aktiver Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-on-Derivate verwendet. Diese Produkte wurden unter grünen Bedingungen in hohen bis hervorragenden Ausbeuten erhalten. Die Rückgewinnung und Wiederverwendbarkeit dieses Katalysators wurde ebenfalls unter angewandten Bedingungen untersucht.

Das Wachstum magnetischer Nanopartikel (MNPs) aus technologischer und wissenschaftlicher Sicht hat einen neuen Ansatz für medizinische Anwendungen, Biotechnologie, Datenspeicherung, Feststoffsensoren, elektrochrome, Solaradsorbentien und katalytische Anwendungen geschaffen1,2,3,4,5,6,7 ,8,9,10,11. Unter den verschiedenen magnetischen Nanopartikeln sind die Kobaltoxid-NPs aufgrund ihrer beispiellosen Eigenschaften wie guter Leistung, hoher spezifischer Oberfläche, einfacher Synthese, hoher thermischer und mechanischer Stabilität und einfacher magnetischer Trennung für Forscher sehr interessant12,13,14,15,16 ,17,18,19,20,21,22,23. Bisher wurden verschiedene Methoden wie Verbrennung, Sol-Gel, Kopräzipitation, chemische Pyrolyse und Reduktion zur Synthese magnetischer Kobaltoxid-NPs eingesetzt. Dabei hat die Reduktionsmethode aufgrund der geringen Kosten- und Zeitersparnis besondere Aufmerksamkeit erhalten24,25,26,27,28,29,30,31. Da Kobaltoxid-NPs chemisch sehr aktiv sind, werden sie leicht oxidiert und aggregieren in der Umwelt auch selbst. Um diese Probleme zu lösen, wird die Oberfläche dieser Nanopartikel mit organischen und anorganischen Materialien und/oder bioaktiven Substanzen wie Kohlenstoff, Kieselsäure, Polymeren, Peptiden usw. beschichtet.32,33,34,35,36,37,38,39. Unter diesen ist Siliciumdioxid aufgrund seiner besonderen Eigenschaften wie optischer und magnetischer Transparenz, hoher Biokompatibilität, hoher thermischer und chemischer Stabilität und Ungiftigkeit attraktiver. Außerdem verhindert Kieselsäure die Aggregation von NPs und erhöht deren Stabilität. Darüber hinaus können aufgrund der Anwesenheit der Hydroxylgruppen auf der Siliciumdioxidoberfläche verschiedene katalytisch funktionelle Einheiten darauf immobilisiert werden, um die Stabilität und Leistung der endgültigen Katalysatoren zu erhöhen40,41,42. Einige der jüngsten Berichte zu diesem Thema sind Co3O4@SiO2@TiO2-Ag43, Fe3O4@SiO2@GO44, Co3O4@SiO2/Kohlenstoff-Nanokomposit45, Co3O4@SiO2-Nylon637, Fe3O4@SiO2-unterstütztes IL/[Mo6O19]46 und Fe3O4@SiO2 @(BuSO3H)347.

In den letzten Jahren wurde von Forschern die Verwendung von Sulfonsäuregruppen als Oberflächenmodifikatoren von Nanopartikeln mit Kern-Schale-Struktur in Betracht gezogen. Diese wurden als starke und wiedergewinnbare Katalysatoren in organischen Reaktionen verwendet. Insbesondere Sulfonsäure-funktionalisierte magnetische Nanokomposite waren aufgrund ihrer einfachen magnetischen Trennung interessanter. Einige Berichte zu diesem Thema sind (Fe3O4@γFe2O3-SO3H)48, (Fe3O4@TDI@TiO2-SO3H)49, (Fe3O4@PDA-SO3H)50, (Fe3O4@D-NH-(CH2)4-SO3H) 51 (Fe3O4@NS-GO)52 und (Fe3O4@OS-SO3H)53.

Andererseits gehören einstufige Mehrkomponentenreaktionen, die zur Synthese heterozyklischer Verbindungen führen, zu den praktischsten und wichtigsten organischen Prozessen. Unter den sauerstoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen haben Xanthenderivate verschiedene biologische Anwendungen wie antivirale, antibakterielle, hemmende und antitumorale Anwendungen. Daher wurde in den letzten Jahren die Synthese von Xanthen-11-on-Verbindungen unter Verwendung verschiedener Katalysatoren untersucht. Einige der kürzlich in diesem Zusammenhang beschriebenen Katalysatoren sind p-Toluolsulfonsäure (pTSA)54, Tritylchlorid (TrCl)55, ZnO-NPs56, ionische Flüssigkeit vom zwitterionischen Typ (CDIPS)57 und CoFe2O4/OCMC/Cu (BDC)58.

Es ist auch wichtig anzumerken, dass in den letzten Jahren die Verwendung heterogener Katalysatoren auf Metall- und Metalloxidbasis in organischen Transformationen entwickelt wurde59,60,61,62. Allerdings leiden einige dieser katalytischen Systeme unter den Problemen, dass der Katalysator nicht wiederhergestellt werden kann, harsche Reaktionsbedingungen herrschen und giftige organische Lösungsmittel verwendet werden.

In Anbetracht des oben Gesagten und gemäß unserer Erfahrung bei der Herstellung magnetischer Nanokatalysatoren ist hier erstmals ein neuartiger Nanokomposit mit magnetischer Kern-Schale-Struktur auf Kobaltoxidträger und Organosilikatsulfonsäure (Co3O4@SiO2/OS-SO3H) erfolgreich mit einer einfachen Methode zubereitet. Dieses Namomaterial beinhaltet die Vorteile magnetischer Nanopartikel wie einfache Abtrennung und auch die Vorteile heterogener Katalysatoren wie einfache Rückgewinnung. Das Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanokomposit wurde mithilfe von TGA-, FT-IR-, VSM-, SEM-, TEM-, PXRD- und EDX-Analysen charakterisiert. Die katalytische Effizienz dieses Materials wurde bei der Synthese biologisch aktiver Xanthene untersucht, wodurch die gewünschten Produkte in hohen bis hervorragenden Ausbeuten erhalten wurden.

Magnetische Co3O4-Nanopartikel wurden zunächst durch ein Reduktionsverfahren wie folgt synthetisiert: CoCl2.6H2O (1,32 g) wurde in 25 ml absolutem EtOH unter Rühren bei Raumtemperatur (RT) zugegeben. Dann wurde in Ethanol gelöstes Pluronic P123 (0,6 g in 7 ml EtOH) zu der obigen Lösung gegeben. Nach vollständigem Mischen wurde NaBH4 (1,47 g) zugegeben und die resultierende Kombination 10 Minuten lang bei RT gerührt. Das erhaltene Material wurde magnetisch getrennt und vollständig mit warmem EtOH und Wasser gewaschen, um Pluronic P123 und andere Verunreinigungen zu entfernen. Das Produkt wurde 5 Stunden lang bei 65 °C getrocknet und als magnetisches Kobaltoxid (Co3O4) bezeichnet. Zur Herstellung von Co3O4@SiO2 wurden die Co3O4-NPs (1 g) in Ethanol (60 ml) dispergiert, während Ammoniak (5,3 ml, 60 Gew.-%) tropfenweise zugegeben wurde. Dann wurde langsam Tetraethylorthosilikat (TEOS, 1 ml) zugegeben und die resultierende Mischung 16 Stunden lang bei RT gerührt. Schließlich wurde das magnetische Feststoffprodukt mit einem Magneten gesammelt, mit Wasser und Ethanol gewaschen, 6 Stunden lang bei 70 °C getrocknet und als Co3O4@SiO2-Nanokomposit bezeichnet.

Zur Herstellung der Co3O4@SiO2/OS-SH-MNPs wurde das Co3O4@SiO2-Nanomaterial (0,5 g) zu einer Lösung mit Wasser (12 ml) und Ethanol (50 ml) gegeben. Die resultierende Mischung wurde 30 Minuten bei RT gerührt. Dann wurde Ammoniak (2 ml, 25 Gew.-%) zugegeben und es wurde weitere 10 Minuten bei RT gerührt. Als nächstes wurden Tetraethylorthosilicat (TEOS, 1 ml) und 1,2-Bis(triethoxysilyl)methan (BTEM, 1 ml) tropfenweise zugegeben und die erhaltene Mischung 16 Stunden bei RT gerührt. Das Produkt wurde magnetisch abgetrennt, mit absolutem Ethanol und Wasser gewaschen und 6 Stunden lang bei 70 °C getrocknet. Danach wurde das resultierende Material (1 g) in getrocknetem Toluol (25 ml) dispergiert, während (3-Mercaptopropyl)trimethoxysilan (0,7 mmol) zugegeben wurde. Diese Mischung wurde 24 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Das Endprodukt wurde magnetisch abgetrennt, mit absolutem Ethanol und Wasser gewaschen, 6 Stunden bei 70 °C getrocknet und als Co3O4@SiO2/OS-SH bezeichnet.

Hierzu wurde zunächst Co3O4@SiO2/OS-SH (0,5 g) in Methanol (20 ml) dispergiert. Dann wurde Wasserstoffperoxid (5 ml, 35 %) zugegeben und die resultierende Mischung 24 Stunden lang bei Umgebungstemperatur gerührt. Das Produkt wurde durch die Verwendung eines externen Magnetfelds getrennt. Danach wurde dies in einen Kolben mit Schwefelsäurelösung (25 ml, 2 M) gegeben und 3 Stunden bei RT gerührt. Das resultierende Material wurde abgetrennt, mit Ethanol und Wasser gewaschen, 5 Stunden lang bei 70 °C getrocknet und als Co3O4@SiO2/OS-SO3H bezeichnet.

Zu diesem Zweck wurde eine Mischung aus Benzaldehyd (1 mmol), Dimedon (1 mmol), 2-Naphthol (1 mmol) und dem Nanokatalysator Co3O4@SiO2-SO3H (0,015 g) bei 60 °C gerührt. Der Reaktionsfortschritt wurde durch TLC überwacht. Am Ende der Reaktion wurde der Nanokatalysator von einem Magneten gesammelt und nach Umkristallisation in Ethanol wurden reine Produkte erhalten.

FT-IR (KBr, cm-1): 3058 (=CH, aromatisch), 2932 (–CH, aliphatisch), 1647 (C=O), 1616 (C=C, Olefin), 1595, 1471 (C=C , aromatisch), 1227 (C–O). 1H-NMR (400 MHz, DMSO, δ ppm): 0,97 (s, 3H), 1,13 (s, 3H), 2,26 (d, J = 16 Hz, 1H, COCH2), 2,31 (d, J = 16,4 Hz, 1H, COCH2), 2,58 (s, 2H), 5,72 (s, 1H), 7,07 (t, J = 7,6, 1H), 7,19 (t, J = 8, 2H), 7,33–7,47 (m, 5H), 7,76 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 6,4 Hz, 1H), 8,00 (d, J = 8,4 Hz, 1H). 13C-NMR (100 MHz, DMSO, δ ppm): 28,40, 33,2, 34,0, 40,6, 51,3, 117,7, 119,7, 123,9, 124,2, 125,3, 127,3, 127,6, 128,0, 128,2, 128,9, 129,2, 130,5, 132,6, 142,2 , 154,3, 164,2, 197,5.

FT-IR (KBr, cm-1): 3060 (=CH, aromatisch), 2930 (–CH, aliphatisch), 1650 (C=O), 1618 (C=C, Olefin), 1594, 1475 (C=C , aromatisch), 1515, 1341 (NO2), 1223 (C–O). 1H-NMR (400 MHz, DMSO, δ ppm): 0,98 (s, 3H), 1,00 (s, 3H), 2,24 (d, J = 16,5 Hz, 1H, COCH2), 2,35 (d, J = 16 Hz, 1H, COCH2), 2,60 (s, 2H), 5,69 (s,1H), 7,34 (d, J = 9,2, 1H), 7,38–7,48 (m, 2H), 7,51 (d, J = 8,8 Hz, 2H) , 7,82–7,85 (m, 3H), 8,06 (d, J = 8,5 Hz, 2H). 13C-NMR (100 MHz, DMSO, δ ppm): 28,2, 33,2, 33,9, 40,5, 51,4, 117,8, 119,8, 123,8, 124,1, 125,5, 127,6, 128,0, 129,1, 129,2, 130,5, 132,6, 147,1, 147,3, 154,2 , 164,1, 197,4.

Die Co3O4-NPs wurden durch Reduktion von CoCl2.6H2O in Gegenwart von NaBH4 synthetisiert. Als nächstes wurde das Nanokomposit Co3O4@SiO2 über einen Sol-Gel-Prozess hergestellt. Im Folgenden wurde die Oberfläche von Co3O4@SiO2 durch Cokondensation von BTEM und TEOS mit einer Schicht aus Organosiliciumdioxid modifiziert, um das Nanomaterial Co3O4@SiO2/OS zu ergeben. Tatsächlich wurde die SiO2/OS-Hülle hergestellt, um Co3O4-NPs vor Oxidation und Zerstörung durch Säure zu schützen. Darüber hinaus erhöht die Organosilikatschicht (OS) auch die Oberflächenlipophilie des Materials und verbessert so die Leistung des entwickelten Katalysators bei organischen Reaktionen. Danach wurde Co3O4@SiO2/OS mit MPTMS-Gruppen modifiziert, um Co3O4@SiO2/OS-SH-Nanokomposit zu liefern. Um schließlich den Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanokatalysator zu erhalten, wurden die SH-Einheiten des Co3O4@SiO2/OS-SH-Nanokomposits in Gegenwart von H2O2 zu SO3H oxidiert (Abb. 1).

Herstellung von Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Abbildung 2 zeigt die FT-IR-Spektren von Co3O4, Co3O4@SiO2, Co3O4@SiO2/OS und Co3O4@SiO2/OS-SO3H. Die charakteristischen Peaks bei 3400 und 620 cm−1 für alle Materialien stehen im Zusammenhang mit den O-H- bzw. Co-O-Bindungen (Abb. 2a–d). Die intensiven Absorptionspeaks bei 1081 und 928 cm−1 stehen im Zusammenhang mit unsymmetrischen bzw. symmetrischen Schwingungen der Si-O-Si-Bindungen (Abb. 2b–d). Auch die bei 2825–2961 cm−1 beobachteten Peaks können den Schwingungen aliphatischer CH-Bindungen zugeordnet werden (Abb. 2c, d). Der bei 1107 cm−1 beobachtete Peak hängt mit der S=O-Bindung zusammen, die teilweise mit den Silica-Peaks überlappt, was die erfolgreiche Oxidation von SH-SO3H bestätigt (Abb. 2d).

FT-IR-Spektren von (a) Co3O4, (b) Co3O4@SiO2, (c) Co3O4@SiO2/OS und (d) Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanomaterialien.

Abbildung 3 zeigt das PXRD-Muster des Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanokomposits. Wie gezeigt, erscheinen die Beugungspeaks von Co3O4-NPs bei 2θ = 23,2°, 30,1°, 35,5°, 41,2°, 47,5°, 60° und 71,6°, was die hohe Stabilität der Kristallstruktur der Co3O4-NPs während der Synthese von Co3O4 beweist @SiO2/OS-SO3H-Nanokomposit.

PXRD-Muster von Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Die EDX-Analyse wurde verwendet, um das Vorhandensein von O, C, Co, Si und S in der Struktur des Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanokomposits zu untersuchen. Wie in Abb. 4 dargestellt, sind die Signale der Elemente C, O, Si, S und Co deutlich in Gewichtsprozenten von 18,9, 42,62, 15,85, 0,93, 21,7 bzw. 21,7 zu ​​erkennen. Dies bestätigt den erfolgreichen Einbau/Immobilisierung von Kobaltoxid- und Siliciumdioxidsulfonsäure-Einheiten in/auf dem Gerüst des entworfenen Nanokomposits.

EDX-Spektrum von Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Auch die VSM-Analyse des Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanokomposits zeigte eine Sättigungsmagnetisierung von etwa 25 emu/g (Abb. 5). Dieses Ergebnis beweist die guten magnetischen Eigenschaften des hergestellten Nanokomposits, die eine sehr wichtige Eigenschaft in den katalytischen Prozessen sind.

VSM-Analyse von Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Das REM-Bild des Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanokomposits ist in Abb. 6 dargestellt. Wie gezeigt, werden für dieses Material schwammartige Partikel mit sphärischer Morphologie und einer durchschnittlichen Größe von 40 nm beobachtet.

REM-Bild von Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Die TEM-Aufnahme des Nanokomposits Co3O4@SiO2/OS-SO3H bestätigte, dass die Struktur des entworfenen Nanokomposits nahezu kugelförmig ist. Das Bild zeigt außerdem einen dunklen Kern (Co3O4), der von einer grauen Siliziumdioxid-/Organosilikatschicht umgeben ist, was die Kern-Schale-Struktur dieses Nanokomposits bestätigt (Abb. 7).

TEM-Bild von Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Die thermische Stabilität des hergestellten Nanokomposits wurde auch durch thermogravimetrische Analyse (TGA) untersucht. Der erste Gewichtsverlust unter 150 °C ist auf die Entfernung von adsorbiertem Wasser und alkoholischen Lösungsmitteln zurückzuführen. Der zweite Gewichtsverlust bei 151–220 °C hängt mit der Eliminierung von unterstützten Propansulfonsäureeinheiten zusammen. Der bei 225–600 °C beobachtete Hauptgewichtsverlust ist auf die Zersetzung und Entfernung organischer Gruppen im Schalengerüst zurückzuführen. Diese Ergebnisse bestätigen die hohe thermische Stabilität des entworfenen Katalysators (Abb. 8).

TG-Analyse von Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Nach der Charakterisierung des entworfenen Nanokomposits wurde seine katalytische Aktivität bei der Synthese von Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-onen untersucht. Zur Optimierung der Bedingungen wurde die Kondensation zwischen Benzaldehyd, Dimedon und 2-Naphthol als Testmodell ausgewählt. Die Studie zeigte, dass die Anwesenheit des Katalysators für den Fortschritt der Reaktion notwendig ist und bei Verwendung von 0,015 g Co3O4@SiO2/OS-SO3H die höchste Ausbeute erzielt wurde (Tabelle 1, Einträge 1–4). Die Studie zeigte auch, dass unter den Lösungsmitteln EtOH, Toluol, CH2Cl2 und CH3CN in EtOH das beste Ergebnis erzielt wird (Tabelle 1, Eintrag 3 vs. Einträge 5–7). Die Untersuchung des Temperatureffekts zeigte außerdem, dass die beste Temperatur für diesen Prozess 60 °C beträgt (Tabelle 1, Eintrag 3 vs. Einträge 8–11). Dementsprechend wurden die Verwendung von 0,015 g Katalysator, Ethanol als Lösungsmittel und 60 °C als optimale Bedingungen gewählt (Tabelle 1, Eintrag 3).

Als nächstes wurde der Substratumfang dieses katalytischen Systems unter optimalen Bedingungen untersucht. Dies zeigte, dass alle Aldehydsubstrate, die sowohl Elektronendonor- als auch Elektronenakzeptorsubstituenten enthalten, erfolgreich mit Dimedon und 2-Naphthol in Gegenwart des Nanokatalysators Co3O4@SiO2/OS-SO3H reagieren und das entsprechende Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-on in hoher Qualität ergeben Erträge (Tabelle 2).

Anschließend wurde die Rückgewinnung und Wiederverwendbarkeit des Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanokatalysators untersucht. Als Testmodell wurde hierfür die Reaktion zwischen Benzaldehyd, Dimedon und 2-Naphthol unter Verwendung des Nanokatalysators Co3O4@SiO2/OS-SO3H unter optimalen Bedingungen ausgewählt. Nach Abschluss des Prozesses wurde Co3O4@SiO2/OS-SO3H abgetrennt und in einer anderen Reaktion unter den gleichen Bedingungen wie im ersten Durchgang wiederverwendet. Diese Schritte wurden wiederholt und die Ergebnisse zeigten, dass Co3O4@SiO2/OS-SO3H für mindestens sieben Läufe ohne wesentliche Abnahme seiner Aktivität zurückgewonnen und wiederverwendet werden kann (Tabelle 3).

Um die Stabilität der Katalysatorstruktur während der Reaktion nachzuweisen, wurde der gewonnene Katalysator nach dem fünften Lauf mehrmals mit Ethanol gewaschen und mithilfe von EDX- und PXRD-Analysen charakterisiert. Die PXRD-Analyse des gewonnenen Katalysators zeigte ein Muster mit sieben Peaks bei 2θ = 23,2°, 30,1°, 35,5°, 41,2°, 47,5°, 60° und 71,6° (SI, Abb. 1S). Dieses Ergebnis stimmt gut mit dem PXRD-Muster des frischen Nanokatalysators überein und bestätigt die hohe Stabilität der Kristallstruktur magnetischer Co3O4@SiO2/OS-SO3H-NPs unter angewandten Bedingungen.

Die EDX-Analyse des zurückgewonnenen Katalysators nach dem fünften Lauf zeigte auch das Vorhandensein der erwarteten C-, O-, Si-, S- und Co-Elemente in Gewichtsprozenten von 18,65, 42,18, 15,71, 0,9 bzw. 22,56 (SI, Abb. 2S). Diese Ergebnisse stimmen in etwa mit denen eines frischen Katalysators überein und bestätigen die hohe Stabilität der Zusammensetzung des entworfenen Katalysators unter angewandten Bedingungen.

Die Aktivität des Nanokatalysators Co3O4@SiO2/OS-SO3H wurde mit einer Reihe von Katalysatoren verglichen, über die bei der Synthese von Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-onen berichtet wurde (Tabelle 4). Das Ergebnis zeigte, dass unser Katalysator in Bezug auf Erholungszeiten, Reaktionstemperatur und Produktausbeute besser ist als andere. Diese Ergebnisse können auf die hohe Stabilität, gute Lipophilie und die magnetischen Eigenschaften des Co3O4@SiO2/OS-SO3H-Nanokatalysators zurückgeführt werden.

Ein plausibler Mechanismus für die Synthese von Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-onen in Gegenwart von Co3O4@SiO2/OS-SO3H ist in Abb. 9 dargestellt. Zunächst wird der Aldehyd durch den Katalysator aktiviert, um das Zwischenprodukt [I] zu ergeben. Anschließend reagieren der aktivierte Aldehyd und 2-Naphthol über eine Knoevenagel-Kondensation miteinander, um das Zwischenprodukt [II] zu liefern. Im nächsten Schritt ergibt der nukleophile Angriff von Dimedon auf das Zwischenprodukt [II] durch eine Michael-Addition das Zwischenprodukt [IV]. Abschließend erfolgt eine intramolekulare Cyclisierung zum gewünschten Produkt.

Plausibler Mechanismus für die Synthese von Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-onen in Gegenwart von Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Zusammenfassend wurde ein neuartiges magnetisches, auf Kobaltoxid basierendes Organosiliciumdioxid-Sulfonsäure-Nanokomposit mit Kern-Schale-Struktur synthetisiert und als Co3O4@SiO2/OS-SO3H bezeichnet. Die hohe thermische und chemische Stabilität des entworfenen Nanokomposits wurde durch den Einsatz von EDX-, TGA- und FT-IR-Techniken bestätigt. Die REM- und TEM-Bilder zeigten eine sphärische Morphologie dieses Materials. Die guten magnetischen Eigenschaften dieses Materials wurden von VSM bestätigt. Das Nanokomposit Co3O4@SiO2/OS-SO3H wurde als wirksamer Katalysator bei der Synthese von Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-onen unter milden Reaktionsbedingungen eingesetzt. Die gewünschten Xanthenprodukte wurden in relativ kurzer Reaktionszeit in hoher bis ausgezeichneter Ausbeute und Selektivität erhalten. Der Katalysator wurde auch mehrmals zurückgewonnen und wiederverwendet, ohne dass seine Effizienz wesentlich nachließ. Einige Anwendungen von Co3O4@SiO2/OS-SO3H in anderen chemischen Prozessen sind in unserem Labor im Gange.

Alle Daten und Materialien sind im Manuskript enthalten.

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Die Autoren danken der Yasouj-Universität und der Iran National Science Foundation (INSF) für die Unterstützung dieser Arbeit.

Es gibt keine zu deklarierende Finanzierung.

Fakultät für Chemie, Yasouj-Universität, Yasouj, 75918-74831, Iran

Hakimeh Ardeshirfard und Dawood Elhamifar

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HA: Schreiben – Originalentwurf, Untersuchung, Ressourcen, formale Analyse. DE: Konzeptualisierung, Schreiben – Überprüfung und Bearbeitung, Supervision, Visualisierung.

Korrespondenz mit Dawood Elhamifar.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Ardeshirfard, H., Elhamifar, D. Organosiliciumsulfonsäure auf magnetischem Kobaltoxidträger als leistungsstarker Nanokatalysator für die Synthese von Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-onen. Sci Rep 13, 14134 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-41234-x

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Eingegangen: 14. März 2023

Angenommen: 23. August 2023

Veröffentlicht: 29. August 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-41234-x

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